En 1368, Enrique de Trastámara comenzó a negociar con Carlos V de Francia, buscando contrarrestar los efectos de la coalición que Pedro I había formado con Inglaterra. Por su parte, el francés vio la oportunidad de conseguir la poderosa flota castellana, que le daría muchas oportunidades de éxito en la guerra de los cien años. El 20 de noviembre, se firmó un acuerdo de cooperación militar en el que Castilla debería aportar el doble de naves que los franceses en las operaciones navales conjuntas que se desarrollaran a partir de entonces.
En 1369, con el respaldo marítimo de Castilla, Carlos V reanudó las hostilidades de la guerra de los Cien Años con Inglaterra, violando así el Tratado de Brétigny. Dentro de su estrategia de conquista de plazas fuertes inglesas, el rey francés pretendía redoblar el cerco sobre La Rochela, punto clave para el control del Ducado de Guyena, en poder de Inglaterra. Por ello pidió la colaboración naval castellana, y Enrique II envió unos 21 barcos, la mayoría galeras, al mando del almirante genovés Ambrosio Bocanegra, sucesor en el cargo de su padre Egidio. Acompañando al almirante, se encontraban Fernán Ruiz Cabeza de Vaca, Fernando de Peón y Ruy Díaz de Rojas (jefe de las naos).
Eduardo III de Inglaterra, consciente de la importancia de dicha plaza, propuso su defensa a toda costa. Interrumpió el comercio de lana con Flandes, empleando los barcos que se utilizaban para ese menester, y tiró de abundantes recursos para formar una flota de 36 naos y 14 naves de transporte al mando de su yerno Juan de Hastings, conde de Pembroke. Además, iban en ella naves de transporte con hombres, material y dinero destinados a la guerra en la Guyena.
La primera flota que llegó a La Rochelle fue la inglesa, avistando a las naves castellanas el 21 de junio. Bocanegra decidió acercarse para estudiar la situación, tras una pequeña escaramuza, observó que los ingleses contaban con barcos de gran calado, por lo que decidió retirarse. Los marinos ingleses, enardecidos, pregonaron la actitud cobarde del genovés.
Al día siguiente, la bajamar dejó varada a la flota inglesa, momento que había estado esperando Bocanegra para lanzar sus galeras, más ligeras y con un menor calado. Con un enemigo inmovilizado, los castellanos utilizaron sus bombardas para arrasar las cubiertas, matando 800 ingleses y desbaratando la totalidad de las naves enemigas. Se incautaron 20.000 marcos y se apresaron unos 280 caballeros, incluyendo al conde de Pembroke. Estos, no fueron los únicos prisioneros, ya que los castellanos decidieron capturar el resto de la tripulación, unos 8.000 hombres. Fue algo inusual para la época porque se solía degollar o tirar por la borda a los que se rendían. La pérdida de flota, hombres y dinero inglés, produjo que La Rochelle viera su capacidad defensiva drásticamente reducida.
Por si fuera poco, en el viaje de regreso a Santander, Bocanegra apresó otros cuatro barcos ingleses en la latitud de Burdeos. Pembroke y 70 caballeros que describieron…
“De espuelas doradas”.
Fueron enviados a Burgos, a la presencia de Enrique, que los entregó a Bertrand du Guesclin, condestable francés. Más tarde, el conde de Pembroke murió durante su cautiverio. En agosto, tropas francesas y la coalición marítima con Castilla, hicieron que los ingleses abandonaran La Rochelle, dificultando enormemente la capacidad de defender el territorio de la Guyena.
La gran victoria castellana permitió que se convirtiera en la primera potencia naval del Atlántico, otorgando así mayores posibilidades mercantiles a sus marinos (fundamentalmente cántabros). Estos mercaderes sustituyeron a los ingleses en Flandes, llegando a construir un almacén en Brujas. Los ingresos obtenidos de las exportaciones propiciaron un auge económico castellano, y Burgos se convirtió en una las ciudades más importantes de Europa Occidental.
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